塞米奥利是一名在切沃以传中和速度著称的球员，与同样来自南美的卢西亚诺齐名。尽管卢西亚诺曾经是球队的核心，塞米奥利在加盟后也展现出个人能力。2005-06赛季，切沃在意甲排名第4，塞米奥利在2942分钟的出场时间内打出了12次助攻，表现在助攻榜中也名列前茅，曾被选入2006年世界杯初选名单，但未能参与比赛。在里皮辞职后，他入选了新任意大利国家队大名单，主帅多纳多尼看重他的传中技术和战术纪律，尽管只是作为边缘球员参加了2场比赛。
塞米奥利在切沃度过了四个赛季，见证了球队的高潮与低谷，包括征战欧洲赛场及经历降级。2006年1月，他以一记助攻帮助切沃终结了对尤文图斯的9连败，成为关键人物。尽管切沃早期与他有引发转会绯闻的可能，但最终未能成行。2006-07赛季表现下滑，切沃降至意甲第18名，他也被佛罗伦萨以700万欧元买下，但在新球队未能延续昔日辉煌。随后，他在竞技中遇到了约维蒂奇的强劲竞争，失去了首发位置。
在2010-11赛季，塞米奥利再度与教练德尔内里相聚，但失去了指导后的他成绩起伏不定，最终桑普多利亚降级。他之后选择继续在意乙联赛中征战，尽管表现有所回升，但未能逆袭。34岁退役后，塞米奥利在职业生涯上做出理智选择，此后主要从事青训工作，经历了从球员到教练的转型。
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